Winesburg Ohio çağdaş bir yalnızlığı küçük bir kasabada paylaşan kendi bilinçlerinden/bilinçaltılarından ya da dışarıdan gelen engellemeler nedeniyle kendilerine adım attıracak yaratıcı yönlerini kullanamadıkları için birbirlerine benzeyen insanların öyküsüdür. Onlar çağdaş ucubelerdir; kendi çarpık koşullarının ve yalnız başlarına varoluşlarını keşfettikleri anların tutsağı olmuş kasabalılardır; bu Sherwood Anderson öykülerinin konusunu oluşturmaktadır.